Elucidación estructural por RMN de una y dos dimensiones del esqueleto de briarellina

Resumen

Gorgonios caribeños del género Briareum (Cnidaria, Gorgonaceae), son una fuente importante de metabolitos secundarios bioactivos. Biosintetizan tres tipos básicos de diterpenos; asbestininos, briarellinas y briareinas. Las briarellinas A-R y las briarellinas D y K peróxidos, son los únicos metabolitos que poseen el esqueleto de briarellina, que han sido aislados de un organismo marino de la región del Caribe. Estos diterpenos altamente funcionalizados forman parte de la familia de Cembranoides 2,11 ciclizados, cuyo origen biosintético se propone deriva del esqueleto carbonado del cembrano, vía diversas ciclizaciones oxidativas y transposiciones. En este trabajo se discuten ampliamente las propiedades de Resonancia Magnética Nuclear –RMN- del esqueleto carbonado de Briarellina y la comparación entre los dos tipos de briarellinas existentes, y de éstas, con el de los asbestininos. Mediante la aplicación concertada y exhaustiva de técnicas de RMN de una y dos dimensiones, se muestran sus cuatro sub-sistemas de espín y la conectividad entre ellos para estructurar el esqueleto carbonado de la Briarellinas.